El Sr. Burns intenta revivir sus días de gloria, y se cruza con un misterioso magnate de la música. Después de ser engañado por él y reducido a la bancarrota, Burns busca venganza en el productor de música con la ayuda de Homero, Bart, el rapero Jazzy James y la ex-esposa del magnate, Praline. Además, Lisa es cortejada por el niño más rico de la ciudad, Smithers comienza un peligroso viaje y Marge abre una oscura tienda boutique.