Ted se siente contento cuando Marshall acuerda en realizar una excursión a Chicago, como cuando eran adolescentes. Pero se desilusiona cuando Lily también es parte del viaje. Para evitar ser deportada, Robin intenta conseguir la ciudadanía estadounidense. Para demostrar que Robin y él son la pareja perfecta, un arrogante Barney le da consejos sobre relaciones de pareja a Marshall, que termina teniendo una pelea monumental con Lily; y los vecinos de arriba de Ted se pasan toda la noche «tocando la gaita».