The Cleveland Show sigue la vida del vecino de voz suave favorito de todos, Cleveland Brown hasta su ciudad natal en Virginia, mientras se instala con su novia de la secundaria con sus rebeldes hijos y el suyo propio, Cleveland Jr., de 14 años de edad. Hace muchos años, Cleveland era un estudiante de secundaria locamente enamorado de una hermosa niña llamada Donna. Muy a su pesar, su amor no fue correspondido y Donna acabó casándose con otro hombre. Cleveland, una vez le dijo a Donna que siempre la amaría y si este hombre lo llega a hacer sentir mal, él estaría allí para cuando ella lo necesita. Bueno, este hombre la hizo sentir mal.